По поводу одежды.. хм.. Мне, конечно, очень нравится стиль пиратов в фильмах! Штанишки обтягивающие, рубашка с испанским поясом...
Но на деле-то всё не так было... а жаль..

В целом и общем пираты одевались очень плохо (не говорю о капитанах), потому что более или менее прилично одеться было дорого (до 9 века). Один костюм на пару лет - это была норма. Одежда массового пиратского потребления - короткие мешковатые штаны и .. и всё, собственно))
Сходя на берег, одевали длинную рубаху.

В XVI веке моряки носили очень свободные штаны, называемые «слоппами» (sloops), которые закрывали ноги чуть ниже колен, чулки и тунику до бедер, которая превращалась в рубашку, когда ее заправляли в штаны. На борту корабля капитаны ходили примерно в такой же одежде, как большинство матросов, но, сходя на берег, одевались более изысканно.

Как и прочие моряки XVII века, пираты Карибского моря носили свободные штаны, обрезанные чуть ниже колен, а в холодную ветренную погоду — шерстяные чулки и блузу до бедер или куртку. Многие носили «женские штаны». Очень широкие, они напоминали разделенную юбку до колен или штаны, которые называли кюлоттами.
В XVIII столетии моряки, плававшие в прохладном Атлантическом океане, предпочитали носить широкие штаны до лодыжек, льняные рубашки и синие или серые куртки до бедер (голландские моряки в холодную погоду носили более длинные штаны и куртки).